Sebastian Tomaszewski rozpoczął swoją przygodę z tenisem w 1988 roku, choć wcześniej do jego ręki trafiła inna rakiet(k)a – do badmintona. Po drodze trenował również w klubach miejskich piłkę nożną i koszykówkę, lecz pasja do tenisa przetrwała do dzisiaj.
Nieprzerwanie od 2002 roku jest trenerem klubowym WTS DeSki w Warszawie, gdzie jest odpowiedzialny za szkolenie zawodników sekcji sportowej różnych kategorii wiekowych, zarówno chłopców jak i dziewczynek. Posiada także wieloletnie doświadczenie w szkoleniu indywidualnym i grupowym na poziomie rekreacyjnym. Jako kierownik, opiekun i trener przeprowadził wiele obozów i zgrupowań w kraju i za granicą zarówno dla dzieci jak i dorosłych.
W swoim dorobku trenerskim posiada wiele medali z turniejów krajowych, indywidualnych i drużynowych. Był uczestnikiem wielu konferencji ogólnopolskich i międzynarodowych oraz szkoleń tenisowych Polskiego Związku Tenisowego.
Jest trenerem tenisa I klasy PZT , instruktorem PTR Adult Development oraz instruktorem sportu w snowboardzie SITS/PZS.
W czasie wolnym lubi aktywny wypoczynek: bieganie, wyjazdy na „deskę”, latem – alternatywne podróże.
